Jay Cutler nació el 29 de abril de 1983 y mucho antes de lanzar pases de touchdown en la Liga Nacional de Fútbol Americano (NFL) creció en un pequeño pueblo de Indiana con el entrañable nombre de Santa Claus, Indiana. Como estudiante de secundaria que creció en la zona rural de Indiana, Jay jugaba fútbol en la escuela secundaria Heritage Hills en Lincoln City, Indiana. Tanto Lincoln City como Santa Claus se encuentran en el sur de Indiana. La ciudad de Lincoln está a cinco millas al este en Christmas Blvd. cuando venía de Santa Claus, Indiana y es donde los niños de Santa Claus tenían que ir a la escuela secundaria más cercana.
Desde temprana edad, Jay Cutler demostró ser muy prometedor lanzando el balón. Cuando era un adolescente que jugaba para los Heritage Hills Patriots en Lincoln City, Indiana Jay llevó al equipo de fútbol de su escuela secundaria a un récord perfecto de 15-0 en el camino hacia la victoria del campeonato estatal durante su última temporada. De hecho, en el transcurso de sus últimas dos temporadas de fútbol americano en la escuela secundaria, la estrella de la preparación llevó a su equipo a un impresionante récord de 26-1 como mariscal de campo titular.
Durante la temporada perfecta en la que Cutler fue mariscal de campo en su último año, las estadísticas de su equipo fueron completamente llamativas. En el transcurso de acumular 15 victorias, los Patriots superaron a sus oponentes por un promedio de más de 44 puntos por juego. Durante el transcurso de la temporada, el equipo en el que estaba Jay Cutler acumuló 746 puntos, mientras que los oponentes solo acumularon 85 puntos colectivos en 15 juegos. Esos números equivalen al equipo de Heritage Hills High School en el que Cutler jugó para anotar casi 50 puntos por juego, mientras que las ofensivas opuestas aportaron menos de 6 puntos por competencia. Esos promedios desiguales estuvieron fuertemente influenciados por una victoria de 90-0 sobre los Pike Central Chargers del cercano condado de Pike, Indiana.
Un factor importante que contribuye a la naturaleza desequilibrada de estos enfrentamientos es el hecho de que el equipo de Heritage Hills High School no solo tenía un futuro mariscal de campo de Pro Bowl de la NFL bajo el centro, sino que también el nivel de competencia estaba muy lejos de lo que Cutler habría encontrado. jugar contra la competencia en un área más densamente poblada. Para ilustrar este punto, el equipo de Pike Central que el escuadrón dirigido por Cutler derrotó con un puntaje final de 90-0 tiene una población escolar total de solo 672 estudiantes. A menudo, los jugadores de fútbol con la habilidad que tenía Cutler se enfrentaban a escuelas en el vecindario de tres o incluso cuatro veces el tamaño de la población estudiantil de Pike Central.
Por sus esfuerzos como mariscal de campo, Jay Cutler recibió el preciado galardón de ser nombrado selección del primer equipo de todo el estado durante su último año de escuela secundaria. Además de ser un excelente mariscal de campo, la estrella de tres deportes también obtuvo una selección del primer equipo All-State en el deporte del baloncesto, así como una mención honorífica All-State por su desempeño como jugador de cuadro en el equipo de béisbol de su escuela.
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